Blog

Ny heterocycles mihetsiketsika indrindra any an-tany

Ny heterocycles mihetsiketsika indrindra any an-tany

Heterocyclic compounds

Ny fikambanana heterocyclic, fantatra amin'ny anarana hoe rafitra ring ihany koa, dia singa iray izay misy atôma misy singa roa miavaka amin'ny maha-mpikambana azy ao amin'ny peratra / peratra. Ny heterocyclic dia mety ho ny fahasamihafana indrindra sy ny isa be indrindra amin'ny fianakaviana mifandray amin'ny organika.

Na inona na inona fitrandrahana sy rafitra, ny fitambaran'ny carbocyclic dia mety ho niova ho analogie heterocyclic isan-karazany amin'ny fanolo ny iray na mihoatra ny atômôba karazana miaraka amin'ny singa hafa. Vokatr'izany, ny heterocycles dia nanolotra sehatra iray ho an'ny fifanakalozana fikarohana amin'ny sehatra samihafa, anisan'izany ny famokarana fanafody heterocyclic pharmaceutique, medicinal, analyatée ary organika.

Ny ohatra lehibe amin'ny heterocyclic dia ny ankamaroan'ny zava-mahadomelina, ny asidra nokleary, ny ankamaroan'ny loko sy ny zavakanto, ary ny ankamaroan'ny biomass toy ny cellulose sy ny fitaovana mifandraika.

Fisokajiana

Na dia mety ho ny organika heterocyclique dia ny organika na ny tsy fambolena, ny ankamaroany dia manana karba iray fara fahakeliny. Ireo singa ireo dia azo sokajina araka ny rafitra elektronika. Ny fitambaran'ny heterocyclic saturated dia mitovitovy amin'ny endriky ny acyclic. Vokatr'izany, tetrahydrofuran sy piperidine dia ethera sy amine mahazatra ary manana endrika steric modify.

Ny fianarana ny simia heterocyclic, noho izany, dia mifantoka indrindra indrindra amin'ny derivatives tsy misy fitsaboana ary ny fampiharana dia mitarika dimy tsy voatsabo ary koa ireo boribory enina. Anisan'izany ny furan, pyrrole, thiophene, ary pyridine. Ny vondron'olona lehibe amin'ny heterocyclic manaraka dia mikoriana amin'ny peratra benzena, izay ho an'ny furan, pyrrole, thiophene, ary pyridine dia benzofuran, indole, benzothiophene, ary quinoline. Raha mifangaro ny benzene roa, dia miteraka vady maro hafa izany, izay dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene ary aridine. Ny vatana tsy voatsabo dia azo sokajiana amin'ny fandraisana anjara amin'ny heteroatom ao amin'ny rafi-pi, rafitra mifangaro.

Fiomanana sy fanehoan-kevitra

3-mpikambana boribory

Ny heterocyclique miaraka amin'ny atôme telo amin'ny perla dia fomba fohy kokoa manome fahafaham-po ny famoahana ny peratra. Ny heterocycles izay misy heteroatom iray dia miorina amin'ny ankapobeny. Ireo izay misy heteroatom roa dia mitranga, amin'ny ankapobeny ho toy ny interactive reactive.

Oxiranes, fantatra koa amin'ny hoe epoxides, no heterocycle mifandray amin'ny 3. Ny Oxiranes dia nomanina amin'ny fanehoan-toaka miaraka amin'ny alkenes, miaraka amin'ny stereospecific tsara. Ny oxiranes dia manakorontana kokoa noho ny etsy amin'ny tsy fanamainana amin'ny fomba ofisialy ny angom-pidirana ambony amin'ny 3. Ny fanehoan-kevitra tafiditra ao amin'ny fanokafana nokleofilika sy electrophile ny peratra dia ny ankamaroan'ny fanehoan-kevitra.

Ny fihetsik'ity karazan'ity karazana ity dia tafiditra amin'ny hetsika fanafody azota azôty, izay anisan'ireo zava-mahadomelina tranainy indrindra. Ny famaranana ny peratra intramolecular toy ny an'ny mpitsoa-ponenana mechlorethamine dia miteraka ionin'ny aziridium. Ny solontenan'ny biôlôjika dia miezaka manakorontana ireo sela, anisan'izany ny sela homamiadana amin'ny alàlan'ny fanakanana ny famokarana ADN. Ny voanjo nitroka koa dia nampiasaina ho mpitsabo mpanohitra.

Ny aziridine sy oxirane ara-barotra dia singa ilaina amin'ny indostria. Amin'ny famokarana betsaka ny oxirane, dia maneho mivantana ny oksizenina mivantana ny etyelin. Ny fanehoan-kevitra momba ny simika, izay endriny indrindra amin'ireo singa 3 ireo, dia mety ho fanafihana amin'ny fanangonam-bokatra nokleofilika hanokatra ny peratra araka ny aseho etsy ambany:

Ny ankamaroan'ny olona telo heterocyclic compounds miaraka amin'ny heteroatom dia ahitana:

tototry Unsaturated
Thiirane (episulfides) Thiirene
Phosphirane Phosphirene
Epoxides (oxirane, oxidane etylène) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

Ireo heterocyclic heterocyclique telo mifanakaiky indrindra amin'ny heteroatoms roa dia ny diaziridine ho toy ny dite marefo sy Diazirine ho an-derivatives tsy manasitrana ary koa Dioxirane sy Oxaziridine.

Rantsan-kafatra efatra

Fomba maro hanomanana ny heterocycles ho an'ny 4-naventy no aseho eto ambany eto ambany. Ny dingan'ny fihetsiketsehana amine, thiol na 3-halo miaraka amin'ny fototra dia matetika mahomby fa miaraka amin'ny famoahana mediocre. Ny famaritana sy ny famonoana dia fanehoan-kevitra miavaka. Ny asa hafa dia mety hifaninana amin'ny fihetseham-po ihany koa.

Ao amin'ny ohatra voalohany, ny fifindran'ny sikirano dia mifaninana hatrany amin'ny fananganana ny thietane, fa ny nokleofilika ambony indrindra dia manjaka indrindra raha ampiasain'ny fotsy malemy.

Ao amin'ny ohatra faharoa dia azo atao ny mampiova ny azetidine sy ny aziridine, saingy ny farany ihany no hita. Ny laharana fahaefatra efatra dia mampiseho fa io fomba fiasa io ho an'ny fananganana ny azetidine dia tsara raha tsy misy fifaninanana.

Ao amin'ny ohatra fahatelo, ny fanorenana henjana dia manosika ny fananganana oxetane ary manakana ny fiverimberenan'ny oxirane. Amin'ny ohatra 5 sy 6, ny photocyclization Paterno-Buchi dia tena mifanaraka amin'ny fananganana oxetane.

Fomba fikarakarana heterocycles ho an'ireo mpikambana 4

Fanehoan-kevitra

Fanehoan-kevitra avy amin'ny 4 heterocyclic compounds dia mampiseho koa ny fitaratry ny fitaratra. Ity manaraka ity dia maneho ohatra sasantsasany. Ny kisary dia asehon'ny karazana fanehoan-javatra isan-karazany naseho tamin'ny ohatra 1,2, sy 3a. Ho setrin'ny 2 amin'ny thietane, ny solifara dia mandalo ny ranonorana electrophilika izay mitarika ny fananganana ny chlorosulfonium intermediate ary ny fanoloana ny ion-chloride ion. Ao amin'ny fihetsiketsehana 3b, ireo nucleophiles matanjaka dia hita ihany koa ny manokatra ny eterona mihenjana. Ny fanoheran'ny tsimokaretina Beta-lactones dia mety hitranga amin'ny fifanakalozan-drivotra simika toy ny hita ao amin'ny 4a. Azo atao koa ny fitrandrahana alkyl-O amin'ny alalan'ny nucleophiles toy ny ao amin'ny 4b.

Ny ohatra nasehon'ny 6 dia mampiseho tranga mahaliana momba ny fanavaozana ny ortho-ester amin'ny intramolecular. Ny Fanehoan-kevitra 6 dia maneho ny fikajiana Beta-lactam ny penisilin G izay manazava ny fihetsika manentana ny fihenan'ny famolavolana ringy.

Ohatra avy amin'ny fanehoan-kevitr'ireo vondrona heterocyclic 4

Ny tena ilaina heterocyclic compounds Ny peratra 4-mpikambana dia antibiôtika roa, ny cephalosporins, ary ny penisilina. Ny andian-dahatsoratra roa dia misy peratra azetidinone izay fantatra koa amin'ny peratra Beta-lactam.
Maro ireo oxetanes no voan'ny fanadihadiana toy ny antiviral, mpanohitra, mpitsabo, manohitra ny fanafody ary antifungo. Ny Oxetanones kosa etsy ankilany, dia ampiharina amin'ny fambolena, toy ny bakterisides, fungicides, ary herbicides ary amin'ny famokarana polymère.
Ny ratra ara-pananahana dia hita tao amin'ny menaka fanosihosena ary ny dite avy amin'ny fofony dia miasa toy ny fofom-panala ho an'ny polekatsa Eoropeana, ny tsikirikirioka ary ny moka. Ny Thietanes dia ampiharina toy ny fungicide sy bactericides ao amin'ny loko, toy ny fanadiovana vy, ary amin'ny famokarana polymers.

Ny vondrona efatra misy mpikambana dia mifandray amin'ny heteroatom tokana

Heteroatom Saturated Unaturated

Heteroatom tototry Unsaturated
solifara Thietane Azete
oksizenina Oxetane Oxete
azota Azetidine Azete

Volo boribory efatra no mifandray amin'ny heteroatoms roa

Heteroatom tototry Unsaturated
solifara Dithietane Dithiete
oksizenina Dioxetane Dioxete
azota Diazetidine Diazete

Kaomandin'ny 5 dia misy heteroatom tokana

Thiophene, furan, ary pyrrole dia ny fikambanan'ny aretin-tsoratry ny hoditra 5. Ireto ny rafitra:

Ny dity sata avy amin'ny thiophene, furan, ary pyrrole dia thiophane, tetrahydrofuran, ary pyrrolidine. Ny fitambaran-tsolika vita amin'ny thiophene, furan, na ny pyrrole ringingina amin'ny benzène dia fantatra amin'ny hoe benzothiophene, benzofuran, isoindole (na indole).
Ny pyrrole heterocycle nitrogène dia mitranga ao anaty menaka dibera izay miforona amin'ny fatiantoka ny proteinina amin'ny alalan'ny fanamafisana mafy. Ny peratra pyrrole dia hita ao amin'ny asidra amine toy ny hydroxyproline sy ny proline izay singa samihafa amin'ny proteinina isan-karazany aty amin'ny proteinina ambony amin'ny proteina amin'ny ligaments, tendons, hoditra ary taolana sy collagen.
Ny endriky ny pyrrole dia hita ao amin'ny alkaloids. Nicotine no pyrrole mahazatra indrindra misy alkaolaid. Ny hémoglobine, myoglobine, vitamin B12, ary ny chlorophylls, dia noforonina tamin'ny fidirana tao amin'ny tarika efatra pyrrole tao anaty rafitra lehibe antsoina hoe porphyrin, toy ny an'ny chlorophyll B naseho etsy ambany.

Ny pigment gasy dia miorina amin'ny alàlan'ny famongorana ny perphyrine ring ary manana rojom-borona misy pyrrole 4.
Fanomanana ny heterocycles ho an'ireo mpikambana 5
Fikarakarana ara-indostria ny fivarotana furan araka ny aseho etsy ambany amin'ny aldehyd, furfural, izay azo avy amin'ny pentose izay ahitana fitaovana matavy toy ny katsaka. Ny fanomanana mitovy amin'ny thiophene sy ny pyrrole dia aseho ao amin'ny laharana faharoa.
Ny laharana faha-telo amin'ny fitoviana dia mampiseho ny fiomanana ankapobeny ny thiophenes, pyrroles, ny furans avy amin'ny 1,4-dicarbonyl. Maro ny fanehoan-kevitra hafa mitarika ho amin'ny fananganana heterocycles ho an'ny solosaina toy izany. Ny roa amin'ireo fomba ireo dia naseho tamin'ny fihetsiketsehana faharoa sy fahatelo. Ny Furan dia mihena amin'ny fihanaky ny fatran'ny palladium-catalyzed amin'ny tetrahydrofuran. Ity ety sikilika ity dia solventy sarobidy izay tsy afaka ny hiova fo ho 4-haloalkylsulfonates fa koa 1,4-dihalobutanes izay azo ampiasaina hanomanana thiolane sy pyrrolidine.

Vondron'olona dimy no mifandray amin'ny heteroatom tokana

Heteroatom Unsaturated tototry
antimony Stibole Stibolane
arsenika Arsole Arsolane
bismuth Bismole Bismolane
bore Borole Borolane
azota Pyrrole Pyrrolidine
oksizenina Furan Tetrahydrofuran

Ny peratra 5-mpikambana miaraka amin'ny heteroatoms 2

Ireo singa boribory dimy izay misy ny heteroatoms 2 ary farafaharatsiny iray amin'ny heteroatoms dia ny nitrogène, fantatra amin'ny hoe azoles. Ny isothiazole sy ny thiazoles dia manana atôma azota sy solifara ao amin'ny peratra. Ny fifandraisana amin'ny atoma solfa roa dia fantatra amin'ny anarana hoe Dithiolanes.

Heteroatom Tsy voaentina (ary ampahany tsy natahorana) tototry
azota

/ azota

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

Azota / oksizenina Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

Azota / solifara Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

Oksizenina / oksizenina Dioxolane
Solifara / solifara Dithiolane

Misy pyrazole sasany mitranga. Ny famintinana ity kilasy ity dia novolavola tamin'ny fanehoan-kevitr'ireo 1,3-diketôna amin'ny hydrazines. Ny ankamaroan'ny fitaovam-pirazolan'ny synthétique dia ampiasaina ho fanafody sy loko. Anisan'izy ireo ny amnistika fanesorohana ny tavy, ny phenybutazone ampiasaina amin'ny fitsaboana arthritis, ny loko fibra sy ny tartrazin ary ny ankamaroan'ny loko ampiasaina amin'ny loko fotsy ho toy ny mpitsikera.

Ny peratra 5-mpikambana miaraka amin'ny heteroatoms 3

Misy ihany koa ny vondrona boribory maromaro misy fifandraisana dimy amin'ny heteroatoms 3 farafaharatsiny. Ohatra iray amin'ireny fikambanana ireny dia ny dithiazoles izay misy atômôtika azota ary solifara roa.

6-mpikambana boribory miaraka amin'ny heteroatom 1

Ny nomerika ampiasaina ao amin'ny nitrocarbon monocyclic-containing 6-mpikambana mpanangona boribory dia eto ambany. Ny tarehimarika eo amin'ny peratra ho an'ny pyridine dia aseho, ny tarehimarika Arabo dia aleony kokoa amin'ny litera grika, na dia ampiasaina ireo rafitra roa ireo aza. Ny pyridone dia aritra aromatika avy amin'ny fanomezana ho an'ny resonance hybrid avy amin'ny endrika valim-pitenenana aseho ho an'ny 4-pyridone.

Ny kenzyzy roa goavana mifandray amin'ny fihetseham-po isan-karazany amin'ny sela, ny NAD (fantatra koa hoe coenzyme1) sy ny NADP (fantatra koa amin'ny hoe coenyme II), dia avy amin'ny nicotinamide.
Ny ankamaroan'ny alkaloïd dia misy piperidine na pyridine rafitra, ao amin'izy ireo piperine (dia iray amin'ireo zavatra manitra mamy ny fotsy mainty sy fotsy) sy ny nikotine. Ny asany dia aseho etsy ambany.

Pyridine izay nalaina tamin'ny taran-tsolika indray mandeha izao fa efa voaomana am-piadanana avy amin'ny amniaka ary ny tetrahydrofurfuryl ny toaka dia tena midadasika ary solvent izay ampiasaina hanamboarana akora hafa. Ny vinylpyridine dia sarobidy fanodikodinan'ny plastika, ary piperidine feno satry tanteraka, ny pyridine dia ampiasaina ho toy ny akora simika sy ny fanodinana gripa.

Pyridine mahasoa ny pharmaceutically

Ny pyridine dia azo ampiasaina amin'ny pharmaceutique, ny isronicotinic acid hydrazide (tuberculostat isoniazid), ny famokarana virosy anti-SIDA fantatra amin'ny anarana hoe nevirapine, nicorandil - avasodilator ampiasaina amin'ny fifehezana angina, phenazopyridine-ny aretin-panafody amin'ny aromatika ary koa ny fanafody enti-inflammatoire sulfa. Diflufenican, clopyralid, paraquat, and diquat dia ireo derivatives pyridine malaza izay ampiasaina ho herbicides.

6-mpikambana boribory misy 2 na heteroatoms kokoa

Ny 3 monocyclic heterocycles ho an'ny hodi-sikilezy mitambatra amin'ny heteroatoms (nitrogène) avy amin'ny 2 dia nalamina ary nomena anarana araka ny aseho etsy ambany.

Ny hydrazide malazo dia pyridazine ny herivic ampiasaina ho herbicide. Ny sasany amin'ny pyrazines toy ny aspergillic dia mitranga. Ireto ny rafitra misy ireo vovoka voalaza etsy ambony:

Ny peratra Pyrazine dia singa iray amin'ny endritsetsa samihafa polycyclique amin'ny lafiny indostrialy sy biolojika. Ireo mpikambana manan-danja ao amin'ny fianakaviana pyrazine dia ny toetrandro, ny alokaazines, ary ny pteridines. Ny pharmacologique sy ny biôlôjika dia ny pyrimidines tena goavambe tena goavana indrindra. Ny cytosine, thymine, ary uracil dia ny 3 amin'ny fototra 5 fototra izay mamorona ny code genetika ao RNA sy ADN. Ireto ambany ireto ny rafitr'izy ireo:

Ny vitamin thiamin dia manana peratra pyrimidine ary ankoatra ny barbiturates synthetic, anisan'izany ny amobarbital dia matetika ampiasaina zava-mahadomelina. Ny morpholine (tetrahydro-1,4-oxazine) dia novolavolaina amin'ny ankapobeny mba hampiasaina ho toy ny fungicide, ràndroka simika, ary solvent. Ny peratra amin'ny morpholine koa dia hita ao amin'ny trimetozine mahatsiravina sy mihinam-panafody ary ny fungicides sasany toa ny fenpropimorph sy tridemorph. Ireto ny endriky ny endriky ny morpholine:

7-mpikambana boribory

Rehefa mihamitombo ny isan'ny singa, dia mihamitombo ny karazam-pifandraisana azo avy amin'ny fanovana ny toerana, ny karazana ary ny isan'ny heteroatoms. Na izany aza, ny simika amin'ny heterocycles amin'ny peratra 7-mpikambana na maro kokoa dia kely lavitra noho ny an'ny 6 sy 5-mpikambana mpikambana heterocyclic mpikambana.
Ny Oxepine sy ny Azepine dia singa tena manan-danja amin'ny vokatra metabolika isan-karazany amin'ny zavamaniry sy ny alkaloid. Ny endriky ny azepine fantatra amin'ny anarana hoe caprolactam dia novokarina maimaim-poana amin'ny fampiasana ny famokarana ny nillon-6 ho ivon-dàlana sy amin'ny famokarana hoditra, hoditra, ary filma.
Ny singa heterocyclic 7 izay misy atomika azota roa na iray ao amin'ny peratra dia rafitra mifototra amin'ny fampiasana psychopharmaceuticals ampiasain'ny Prazepine (tricyclic antidepressant) sy ny tranokala diazepam fantatra koa amin'ny valium.

8-mpikambana boribory

Ohatra avy amin'ny fikambanana heterocyclique ao amin'ity kilasy ity dia ny azocane, oxocane ary ny thiocane miaraka amin'ny azota, oksizenina, ary solifara no heteroatoms. Ireo derivatives tsy afa-po ireo dia azocine, oxocine, ary thiocine.

9-mpikambana boribory

Ohatra amin'ny heterocyclic ao anatin'ity sokajy ity dia mety ny tsy misy, oxonane sy thionane misy nitroka, oksizenina, ary solifara no heteroatoms. Ireo derivatives tsy afa-po ireo dia tsy azo atao, oxonine, ary thionine.

Fampiasana heterocyclique

Ny heterocycles dia mahasoa amin'ny sehatry ny siansa sy ny teknolojia eo amin'ny fiainana. Araka ny efa hitantsika teo amin'ny fifanakalozan-kevitray dia maro ny fanafody heterocyclic.

References

IUPAC Gold Book, heterocyclic compounds. Link:

WH Powell: Fanitsiana ny Hantzsch-Widman rafi-pampianarana nomerika momba ny heteromonocycles, ao: Pure Appl. Chem.1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), ao: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: To the Nomenclature of the compounds, containing nitrogen oxides, ao: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185-201;