Blog

Ny Tokony Hahafantaranao ny Pyridines

Ny Tokony Hahafantaranao ny Pyridines

Izay rehetra tokony ho fantatrao Pyridines

Pyridine no fototra heterocyclic Fikambanana Ny pyridine dia avy amin'ny benzène amin'ny fanoloana ny vondrona CH ataon'ny N-atom. Ny rafitra Pyridine dia mifanandrify amin'ny rafitry ny benzène, satria mifandraika amin'ny fanoloana ny tarika CH by N. Ny fahasamihafana lehibe dia ahitana:

  1. Ny fialàna avy amin'ny sehatra matanjaka ara-hexagon tanteraka, noho ny fisian'ny atoma hetero iray, mba ho voafaritra tsara, ny fatorana bitika karbônika,
  2. Fanoloana atomika anaty rano ao amin'ny fiaramanidina mitaingotra miaraka amin'ny paosin'ny elektronika, toy ny ao amin'ny fiaramanidina mitaingotra, hita ao amin'ny orbital hybrid hybrid, ary tsy mandray anjara amin'ny sextet p-electron aromatika. Io zana-tsokajy nitrogana io dia iray amin'ireo tompon'andraikitra amin'ny karazana pyridine fototra,
  3. Ny dipole maharitra maharitra dia azo tsapain-tanana amin'ny e-electronegativity avoakan'ny atomin'ny azota raha oharina amin'ny atoma-karbôna.

Ny peratra pyridine dia miseho amin'ny endriny lehibe indrindra, ao anatin'izany ny vitaminina niacin, pyridoxine, ary koa ny azines.

Ny mpahay simia skoto, Thomas Anderson, dia nanamboatra pyridine tao amin'ny 1849 ho toy ny iray amin'ireo vovoka izay misy menaka bone. Taorian'ny roa taona, dia namoaka pyridine madio tamin'ny alalan'ny famaranana ny menaka bone ny Anderson. Izy io dia ranonorana be dia be, tsy misy loko, tsy misy loto, ary tsy dia mampiavaka loatra, fofona toy ny fofona.

Ny pyridine dia ampiasaina ho dingana fanafody ho an'ny fanafody sy ny fanafody agrochemicals ary koa ny fihenan-danja sy ny solvent. Azo ampiasaina amin'ny ethanol ny pyridine raha te-hanamboatra izany ho an'ny tsy fahampian'ny olombelona. Azo ampiharina koa amin'ny famokarana medikaly antihistaminika sy mydramramine tripelennamine, in vitro Ny ADN, amin'ny famokarana sulfapyridine (fanafody fitsaboana virosy virosy sy aretin'ny bakteria), ary koa bakterisides, herbicides, ary ranon-drano.

Ny ankamaroan'ny zavatra simika, na dia tsy novolavolaina tamin'ny pyridine, dia misy rafitra boribory. Anisan'izany ny vitaminina B, toy ny pyridoxine sy ny niacin, ny nikotinina, ny vokatra azo avy amin'ny zavamaniry, ary ny raboka anti-tuberculose fantatra amin'ny hoe isoniazid. Ny pyridine dia novolavolaina ho toy ny vokatra azo avy amin'ny fanivanana arintany sy avy amin'ny arina. Na izany aza, ny fitakiana ny fangatahana ho an'ny pyridine dia nitarika ny fampiroboroboana ny fomba fiasa ara-toe-karena vokatry ny amniaka sy ny acetaldehyde, ary mihoatra ny 20,000 tonnes isan-taona no vokarina.

Nomenclature of pyridine

Ny anaran'ny pyridine ao anatin'ity anarana ity, araka ny nomerao nomen'ny IUPAC an'i Hantzsch-Widman, dia azine. Saingy ny fampiasana anarana nomerika ho an'ny fototra tsotra dia ampiasaina am-pahamarinana; Fa kosa, ny anarana nomena ny heterocycles dia nanaraka ny anarana iombonana niorina. Tsy mampirisika ny fampiasana ny IUPAC azine rehefa miresaka pyridine.

Ny manisa ny atôma ring ao azine manomboka amin'ny nitroka. Ny fametrahana ny toerana misy ny litera grika alphabet (α-γ) sy ny fomba fanoloana nomena anarana nomen'ny rafitra homoaromatic (para ortho, Meta,) ampiasaina indraindray. Ireto misy α, β ary γ dia manondro ny toerana roa, telo, ary efatra.

Ny anaran'ny systematic ho an'ny derivan'ny pyridine dia pyridinyl, izay isa maromaro manoloana ny toerana misy ny atomôma maromaro mialoha ny isa. Nefa ny anarana ara-tantara pyridyl dia atolotry ny IUPAC ary ampiasaina amin'ny toeran'ny anarana. Ny endriny niforona tamin'ny alalan'ny fanampiana electrophile ho an'ny atomin'ny nitroka dia fantatra amin'ny hoe pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Asidra dipikolinika (pyridine-2,6-dicarboxylic acid)

Ny endrika fototra amin'ny cyridinium cation

Famokarana pyridine

Ny pyridine dia nahazo ny vokatra azo avy amin'ny fanivanana arintany na nesorina tamin'ny fako. Io fomba fanao io dia tsy mahomby sy miasa: ny taranara dia miteraka manodidina ny pyridine 0.1 isan-jato, ka noho izany dia ilaina ny fanadiovana marobe maromaro, izay nampihena ny vokatra fanampiny. Androany, ny ankamaroan'ny pyridine dia novolavolaina tamin'ny alalan'ny fampiasana anarana maromaro, ary ny ankamaroan'ny olona dia resahina etsy ambany.

Pyridine Synthesis amin'ny Bohlmann-Rahtz

Ny synthesis Pyridine amin'ny alàlan'ny Bohlmann-Rahtz dia mamela ny famokarana pyridines amin'ny toerany amin'ny dingana lehibe roa. Ny fiterahana ny enamine mampiasa etynylketôn dia miteraka amidodien intermédiaire, izay, taorian'ny hafanana voan'ny indostria, dia mandalo cyclodehydration mba hamoahana piritrine 2,3,6-trisubstituted.

Pyridine Synthesis amin'ny alàlan'ny rafitra Bohlmann-Rahtz

Ny rafitra dia mifandray amin'ny Hantzsch Dihydropyridine Synthesis malazain situIreo karazana enamine sy endri-javatra dia mamokatra dihydropyridines. Na dia marim-pototra be aza ny fampiasana ny Bohlmann-Rahtz Synthesis, ny fanadiovana ny hafanana midadasika sy mahatalanjona ho an'ny cyclodehydration dia fanamby izay nametra ny fampiasana azy. Ny ankamaroan 'ireo fanamby dia efa naharesy, ka mahatonga ny Bohlmann-Rahtz Synthesis tena ilaina ao amin'ny pyridines taranaka.

Na dia tsy nisy fikarohana fikarohana aza, dia mety ho voamarin'ny H-NMR ny fifampiraharahana. Izany dia mampiseho fa ny vokatra lehibe amin'ny Michael Addition sy ny fivoarana proton manaraka dia mety ho 2Z-4E-heptadien-6-iray izay entina amin'ny alàlan'ny tsoratadidy amin'ny chromatography.

Tsy maintsy ilaina ny fanamorana ny mari-pana amin'ny rivodoza-ety Z/E Ny isomerizations izay fepetra takiana amin'ny heteroannelation.

Maro ireo fomba izay mamela ny fampidirana ny tetra sy trisubstituted pyridine trisubstituted amin'ny dingan-dingana iray vao haingana no novolavolaina vao haingana. Raha tokony ampiasaina amin'ny lozam-boninkazo ho toy ny substrate, i Bagley dia nanandrana solvents isan-karazany ho an'ny fiovan'ny 4- (trimethylsilyl) kely-tsy-3-in-2-iray. Nasehony fa ny DMSO sy EtOH ihany no solifara tsara indrindra. Ny EtOH dia tena ankasitrahana ho solvent polaire sy proticides vs. DMSO ho toy ny solvent polaire aprotic. Ao amin'ny solvent roa, dia nisy ny protodesilylation. Manaporofo ihany koa i Bagley fa ny kodiaran'ny asidra dia ahafahana mitohy mitrandraka ny rivodoza-idiatratratrasa.

Mampitombo ny fanampim-pitantanana ihany koa ny fitrandrahana Acid. Misy karazana enamine maromaro natao tamin'ny ketôney etynyl ao amin'ny (5: 1) ny asidra acetic sy toluene mba hividianana pyridine fonosana amin'ny dingana iray amin'ny vokatra tsara.

Taorian'ny fahombiazan'ny catalysis ny asidra Brønstedt, nanadihady ny fahaiza-manaon'ny mpitrandraka asidra Lewis ny mpahay simia. Ny fepetra tsara indrindra ampiasaina 20 metatra molotra% ytterbium triflate na fifadian-kanina 15% bromide zinc ao amin'ny tolluene refluxing. Na dia tsy vita aza ny fikarohana momba ny mekanisma, dia azontsika dinihina fa ny fandrindrana amin'ny alalan'ny catalyst dia manara-maso ny cyclodehydration, Michael Addition, ary ny dingan'ny isomerization.

Ny tsy mitongilana dia ny fifampizarana voafetra amin'ny fantsona asidra. Ohatra, ny famonoana siramamy fanasitranana ny enamine dia miteraka amin'ny cyano ary tert-bisyletera toy ny elektronika miala ny vondrona. Ny safidy hafa tsy dia tsara loatra dia ny fampiharana ny amberlyst-15 ion fifanakalozan-dresaka izay maneritery tert-butylesters.

Koa satria tsy mora ny enamine, ary hanatsara ny tohin'ilay dingana, dia nisy fanehoan-kevitr'ity 3-ampifandraisina tamin'ny fampiasana ammonium acetate ho loharanon'ny vondrona amino. Amin'ity fomba fiasa mahomby ity, dia entina ny enamine in situ izay maneho ny fisian'ny alkynone.

Tao amin'ny fitsarana voalohany, ZnBr2 ary ny AcOH dia nampiasaina ho toy ny mpitrandraka fanampiny miaraka amin'ny toluene toy ny solvent. Na dia izany aza dia efa nasehon'izy ireo fa manohana hatrany hatrany ny vovo-drivotra somary marefo miaraka amin'ny EtOH ho solvent.

Chichibabin Synthesis

Ny singa Chichibabin pyridine dia notaterina voalohany tao amin'ny 1924 ary mbola fampiharana lehibe ao amin'ny orinasa simika. Fanehoan-kavina izy io, izay mitarika ny fihetseham-po amin'ny condensation ny aldehydes, ketônes, α, β-fikambanana tsy misy fihinanan-karbonina. Ankoatr'izay, ny endrika ankapobeny amin'ny fihetseham-po dia mety ahafahana mampifangaro ny vokatra etsy ambony amin'ny amoniaka madio na ny derivatives.

Fanorenana Pyridine

Condensation of formaldehyde sy acetaldehyde

Formaldehyde sy acetaldehyde no tena loharanon'ny pyridine tsy mitongilana. Farafaharatsiny, azo vidiam-bola sy azo tsidihina izy ireo.

  1. Ny dingana voalohany dia ny famolavolana acroleine avy amin'ny formaldehyde sy acetaldehyde amin'ny fifehezana Knoevenagel.
  2. Ny vokatra farany dia avy eo amin'ny acroleine amin'ny acetaldehyde sy ny amônôma, ka mamorona dihydropyridine.
  3. Ny dingana farany dia fanehoan-kevitry ny oksidana miaraka aminà kisendrasendra miorina amin'ny solika mba hahazoana ny pyridine.
  4. Ity fanehoan-kevitra etsy ambony ity dia tanterahana ao anatin'ny dingam-pandehan'ny gazy 400-450 ° C. Ny fitambarana dia miforona pyridine, picoline na pyridine methylated tsotra, ary lutidine. Na izany aza, ny fampitahana dia eo ambanin'ny fampiasana katalaogy ampiasaina ary amin'ny lafiny iray, miovaova amin'ny fangatahan'ny mpamokatra. Amin'ny ankapobeny, ny siramamy dia sira metaly teteza. Ny tena mahazatra dia ny fluoroidin'ny manganese (II) na ny cadmium (II), na dia mety ho fanafody ny thallium sy cobalt aza.
  5. Ny pyridine dia tafaverina avy amin'ny vokatra avy amin'ny vokatra amin'ny dingana maromaro. Ny famerana mainty amin'ny fampiasana pyridine Chichibabin dia ny lanjany ambany, mandika ny 20% amin'ny vokatra farany. Noho izany antony izany, ny endrika tsy niova tamin'ity vondrona ity dia tsy latsa-danja.

Bönnemann cyclisme

Ny famadihana Bönnemann dia ny fananganana trimpera avy amin'ny singa roa misy ny molekule acetylene ary ny ampahany amin'ny nitrile. Amin'ny ankapobeny, ny dingana dia fanovàna ny Synopis Reppe.

Ny fitaovana dia manamora ny hafanana avy amin'ny mari-pahaizana ambony sy ny tsindry na amin'ny alalan'ny fampielezan-tsary cycloaddition. Raha mila hazavaina amin'ny hazavana ny cyclone Bönnemann, dia mila CoCp2 (Cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) mba hiasa ho toy ny mpanimba.

Ity fomba ity dia afaka mamokatra dika amin'ny ditran'ny pyridine miankina amin'ny akora ampiasaina. Ohatra, ny Acetonitrile dia hanome ny 2-methylpyridine, izay mety hitrandraka ny alikaola mba hamorona pyridine.

Fomba hafa

Ny synthesis de pyridine Kröhnke

Ity fomba fiasa ity dia mampiasa pyridine ho toy ny fanindrahindrana, na dia tsy tafiditra ao amin'ny vokatra farany aza izany. Mifanohitra amin'izany, ny fanehoan-kevitra dia hamokatra pyridine solonify.

Raha maneho fihetsiketsehana amin'ny α-bromoesters, dia hihetsika ho toy ny fihetsik'i Michael ny pyridine miaraka amin'ireo carbonyls tsy nodiavina mba hiorenan'ny bromide pyridine sy pyridium. Ny fihetseham-po dia entina amin'ny akanina ammonia ao anatin'ny 20-100 ° C fahalemena.

Ny fanavaozana Ciamician-Dennstedt

Izany dia mitarika ny famelana ny famaranana ny pyrrole amin'ny dichlorocarbene mamorona 3-chloropyridine.

Gattermann-Skita synthesis

Ao anatin'io fihetseham-po io, ny sira-piterahana maloto dia mitatitra miaraka amin'ny dichloromethylamine eo anatrehan'ny fotony.

Boger pyridine synthesis

Fanehoan-kevitra avy amin'ny pyridines

Ireto fanehoan-kevitra manaraka ireto dia azo ambara fa ho an'ny pyridine avy amin'ny rafitra elektronika:

  1. Ny heteroatom dia mahatonga ny pyridine ho tsy mavitrika amin'ny fanehoan-kevitra ara-elektrisialy ara-pôlitika arabo. Mifanohitra amin'izany kosa, ny pyridines dia mety hiteraka fanafihana nokleofilika. Ny pyridine dia mamela ny fanodikodinan'ny electrophilika (SEAr) kokoa kokoa noho ny benzene (SNAr) kokoa noho ny benzene.
  2. Ny fanafody elektrôlôlika dia manafika indrindra amin'ny Natom sy ny atomôma bC, raha toa ka maniry ny a- sy cC atôma ny reagent ny nucleophilic.

Fanamboarana elektrôlôlika amin'ny azota

Ao anatin'ny fanehoan-kevitra mifandray amin'ny fananganana ny fifandraisana amin'ny fampiasana ny efamira elektrika tokana amin'ny nitroka ring, toy ny protonation sy quaternization, ny pyridine dia mitovitovy amin'ny aliphatic aliphatic na aromatika amina.

Raha misy pyridine miorina amin'ny fotony na ny nucleophile, dia mamorona pyridinium cation izay ahazoana ny sextet aromatika, ary ny azota dia mahazo fiantohana ara-dalàna.

Fihetseham-po amin'ny azota

Ny pyridines dia miteraka kristaly, matetika mitovitovy, salts amin'ny asidra manerantany.

Nitrana ao amin'ny nitromezena

Mitranga izany avy amin'ny fihetsika ataon'ny pyridines amin'ny salanan'ny nitronium, toy ny tetrafluoroborate nitronium. Ireo mpikatroka miteraka proticide toy ny asidra azota, mazava ho azy, dia mitarika ho an'ny N-protonation.

Acylation amin'ny azota

Ny chlorides sy ny acidulphonic acid dia mihetsika haingana amin'ny pyridines miteraka saline 1-acyl- sy 1- arylsulfonylpyridinium amin'ny vahaolana.

Ireo halôkita sy sulfate ny alika dia mihetsika mora amin'ny pyridine manome salady pyridinium.

Nucleophilic Substitutions

Tsy sahala amin'ny benzène, dia mety ho azo ampiasaina tsara ny pyridine, ary mety ho azo ampiasaina ny pyridine. Satria ny tonon-koditra dia manana haavo elektronika kely ambany kokoa amin'ny atôma karbona. Ireo fanehoan-kevitra ireo dia ahitana ny fanoloana ny fanesorana ny ionhydride sy ny famonoam-pitaovana-fanampiana mba hahazoana sehatr'asa syne ary ny tohatra 2- na 4.

Ny Pyridine fotsiny dia tsy afaka miteraka ny fananganana fanoloana nokleofilana maromaro. Na izany aza, ny fanovana ny pyridine amin'ny bromine, sulfônika sambônika, chlorine, ary fluoro dia mety hiteraka vondrona miafina. Ny fananganana fikambanana organolithium dia mety ho tafarina amin'ny vondron'olona manana fialokalofana tsara indrindra. Amin'ny fanerena ambony, ny nukleophilic dia afaka maneho hevitra amin'ny alkoxide, thiola, amine, ary amoniaka.

vitsy heterocyclic Mety hitranga ny fanehoan-kevitra noho ny fampiasana vondron'olona miala aina toy ny hydride ion. Azo atao amin'ny alalan'ny fihetsik'i Chichibabin ny endriky ny pyridine ao amin'ny 2. Afaka mitohy ny 2-aminopyridine rehefa ampiasaina ny nucleophile ny amidy amidy. Ny molekiolan'ny rano dia miforona rehefa milevina miaraka amin'ny ion hydride ny protons amin'ny vondrona amino.

Toy ny benzène, pyridines Ireo intermediate toy ny heteroaryne dia azo avy amin'ny famokarana nokleofilika ho an'ny pyridine. Ny fampiasana alkaline matanjaka toy ny siramamy sy potassium tert-butoxide dia afaka manampy amin'ny fanafoanana ireo derivatives pyridine rehefa mampiasa ny zo handao ny vondrona. Taorian'ny fampidirana ny nucleophile mankany amin'ny fifamatorana fahatelo, dia mampihena ny fisintahana izany ary mitarika amin'ny famolavolana vovobony izay misy fanampiana roa azo atao.

Fanovana Electrophilic

Maro ny pyridine manoloana ny solontenan'ny electrophile dia afaka manohy hatramin'ny fotoana fohy na tsy mitohy. Amin'ny lafiny iray, ny singa heteroaromatic dia afaka manentana amin'ny alàlan'ny fanamafisana ny fanomezana elektronika. Ny alkylation Friedel-Crafts (acylation) dia ohatra amin'ny alkylations sy ny acylations. Ny endrika dia tsy mahazaka ny pyridine satria miteraka ny fisian'ny atomin'ny nitroka. Ny fisoloan-tena dia mitranga indrindra amin'ny toerana telo izay iray amin'ireo atômôba mpanankarena elektronika ao amin'ny peratra izay manelingelina ny fanampiana electrophilic.

Structure of N-Oxide Pyridine

Ny fanoloana elektrophile dia mety miteraka fiovana eo amin'ny toeran'ny pyridine amin'ny 2- na 4-toerana noho ny adin-tsaina mivaivay. Na izany aza, ny fomba fanandramana dia azo ampiasaina rehefa manao fanovana electrophilika amin'ny pyridine N-oxide. Avy eo dia manaraka ny deoxygenation atomin'ny azôma izany. Noho izany, ny fampidirana oksizenina dia fantatra amin'ny fampihenana ny lanjany amin'ny azota ary hampitombo ny fisoloana amin'ny 2-toerana sy 4-toerana karbôna.

Ny voambolan'ny solifara divizera na ny phosphorus trivalent dia fantatra fa mora voan'ny oxidized noho izany indrindra indrindra ny fampiasana azy io hanesorana ny atoma oxygen. Ny fitrandrahana triphenylphosphine dia varo-boba izay vita arakaraka ny fihanaky ny Rephent Triphenylphosphine. Fanafody iray hafa azo ampiasaina hanaisotra ny atoma oxygène avy amin'ny singa iray hafa. Ny fanazavana etsy ambany dia mamariparitra ny fomba fihetsika amperinan'ny elektrophily amin'ny pyridine.

Ny nitrify pyridine mivantana dia mitaky fepetra henjana sasany, ary tsy dia misy firy ny vokatra. Ny fihetsika amin'ny pentoxide dinitrogen amin'ny pyridine eo anatrehan'ny sodium dia mety miteraka ny fananganana 3-nitropyridine. Azo avy amin'ny nitroka ny tetrafluoroborate nitronium (NO2BF4) ireo solika avy amin'ny pyridine amin'ny alalan'ny fisafidianana etona ety anaty steric sy elektronika. Ny fampidirana singa roa amin'ny 6-dibromo pyridine dia mety hitondra ny fananganana 3-nitropyridine rehefa nesorina ireo atôma brom.

Ny nitrify mivantana dia heverina fa mahafa-po kokoa noho ny sulfonation mivantana ny pyridine. Ny fofomamy ny pyridine amin'ny 320 ° C dia mety hahatonga ny pyridine-3-sulfônôka asidra faingana kokoa noho ny soline solifira siramamy amin'ny hafanana mitovy. Ny fampidirana ny singa solifara amin'ny atômôty nitrôa dia azo avy amin'ny fihetsika ataon'ny SO3 vondrona amin'ny fisian'ny sulfata marefo (II) izay miasa toy ny mpandidy.

Ny tsy fahampian-tsiranoka sy ny sulfonation mivantana dia mety hitohy tsy misy toy izany. Ny 3-bromopyridine dia azo raisina amin'ny alalan'ny fihetsik'ilay bromine molecule amin'ny asidra solifara amin'ny 130 ° C miaraka amin'ny pyridine. Raha ny chlorination, ny vokatry ny 3-chloropyridine dia mety ho ambany noho ny ranon-jiro aluminium izay mihetsika toy ny siramamy amin'ny 100 ° C. Ny fihetsika mivantana avy amin'ny halôro sy ny palladium (II) dia mety hahatonga ny 2-bromopyridine sy 2-chloropyridine.

Fampiharana ny Pyridine

Ny iray amin'ireo fitaovana mavesatra izay tena manan-danja amin'ny orinasa simika dia pyridine. Ao amin'ny 1989, ny famokarana manontolo ny pyridine maneran-tany dia ny tonnes 26K. Raha ny 1999, 11 avy amin'ny tranokala famokarana pyridine 25 lehibe indrindra dia tany Eoropa. Ny mpamokatra pyridine lehibe dia ahitana ny Koei Chemical, Imperial Chemical Industries, ary Evonik Industries.

Tany am-piandohan'ny 2000, ny famokarana pyridine dia nitombo avo dia avo. Ohatra, ny Shina Tanibe irery dia tratran'ny tontolon'ny 30,000 isan-taona. Ankehitriny, ny fiaraha-miasa eo anelanelan'i Etazonia sy Shina dia miteraka vokatra avo indrindra amin'ny famokarana pyridine manerantany.

fanafody famonoana bibikely

Ny pyridine dia ampiasaina ho dingana faharoa amin'ny herbicides diquat sy paraquat. Amin'ny fikarakarana ireo fungicides mifototra amin'ny pyrithion, ny pyridine dia ampiasaina ho toy ny singa fototra.

Ny valin'ny Zincke sy ny pyridine dia miteraka vokatra roa - laurylpyridinium sy cetylpyridinium. Noho ny fananana antiseptika, ireo akora roa ireo dia ampiana amin'ny vokatra entina amin'ny sigara sy ny orana.

Ny fanafihana ataon'ny solika amin'ny pyridine dia miteraka siramamy N-alkylpyridinium, ohatra hoe chloride cetylpyridinium.

Paraquat Synthesis

Solvent

Ny fampiharana hafa iray ampiasaina amin'ny pyridine dia ampiasaina amin'ny fitambaran-tsakafo Knoevenagel, izay ampiasaina ho solifara marefo, polar, ary fototra. Ny pyridine dia tena tsara indrindra ho an'ny fanafoanana, izay toerana maha-fototry ny fihanaky ny fivalozana rehefa mampifandray ny halônin'ny hydrogen ho an'ny pyridinium.

Amin'ny fisintonana sy fanerena, ny pyridine dia mamelona ny anhydride na ny karôsidina asidra. Mbola mavitrika kokoa amin'ireo fanehoan-kevitra ireo ny pyridine 4- (1-pyrrolidinyl) sy ny 4-dimethylaminopyridine (DMAP), izay dérivés pyridine. Amin'ny valim-pifaliana, dia asiana fototra i Pyridine.

Famolavolana ny pyridinium amin'ny alàlan'ny famonoana amin'ny pyridine

Pyridine koa dia fitaovana fototra mavesatra ao amin'ny indostrian'ny lamba. Ankoatra ny fampiasana solvent amin'ny famokarana rubber sy ny loko, dia ampiasaina ihany koa izy io mba hampivoarana ny fahaizan'ny tambajotra.

Ny Fitantanana ny Sakafo sy ny Fanafody Amerikana dia manaiky ny fisian'ny pyridine ho an'ny sakafo kely mba hanomezana azy ireo tsiran-tsakafo.

Ao anatin'ny vahaolana, ny fatran'ny pyridine amin'ny fikarohana dia manodidina 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Amin'ny maha-fotony azy dia azo ampiasaina ho karazan'ny Karl Fischer ny pyridine. Na izany aza, ny imidazole dia matetika ampiasaina ho solon'ny pyridine satria izy (imidazole) dia manana fofona mahafinaritra.

Mpialoha lalana mankany Piperidine

Ny fitrandrahana pyridine miaraka amin'ny kalsiônôma, cobalt-, na kilaometatra azo avy amin'ny nikela dia miteraka ny famokarana piperidine. Ity dia heterocycle nitrogana tena ilaina izay fanorenana fanorenana tena ilaina.

Reagents specialty miorina amin'ny pyridine

Ao amin'ny 1975, William Suggs sy James Corey dia nanamboatra chlorochrome pyridinium. Ampiharina amin'ny alikaola ny alikaola amin'ny ketônina sy ny toaka voalohany amin'ny aldehy. Ny chlorochrome pyridinium dia mahazatra raha toa ka ampidirina ao amin'ny vovon-tsolosaina sy ny asidra kronika ny pyridine.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [Cro3Cl]

Miaraka amin'ny chlorid chromila (CrO2Cl2) raha te ho kansera, dia tsy maintsy notadiavina ny lalana hafa. Ny iray amin'izy ireo dia ny fampiasana chlorid pyridinium hikaroka ny chromium (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [Cro3Cl]

Ny karazam-pandrefesana (ny complex de chromium (VI) oxide amin'ny heterocycle pyridine ao pyridine), pyridinium chlorochrome (PCC), ny reagent Cornforth (pyridinium dichromat, PDC), ary ny Reactante Collins (ny complex of chromium (VI) oxide with pyridine heterocycle amin'ny dichloromethane) dia ohatrinona ny fiovan'ny chrom-pyridine. Izy ireo koa dia ampiharina amin'ny fanamafisana, toy ny fiovan'ny toaka faharoa sy voalohany amin'ny ketônina.

Ny sarin-tsarety Sarret sy Collins dia tsy vitan'ny hoe miomana fotsiny fa miady ihany koa. Izy ireo dia aretina ary mety hiteraka fahavoazana mandritra ny fanomanana. Noho izany, ny fampiasana PDC sy PCC dia notokanana. Na dia nampiasaina be aza ireo mpanangona roa ireo tamin'ny 70 sy 80, dia zara raha ampiasaina amin'izao fotoana izao izy ireo noho ny toaka fisakafony sy ny kanserany.

Ny rafitr'ilay cataltre Crabtree

Amin'ny kômisiona simika, ny pyridine dia ampiasaina betsaka amin'ny ligand. Ny endrida, tahaka ny endriny 2,2'-bipyridine, izay ahitana molekiolan'ny pyridine 2 mifamatotra amin'ny fifamatorana tokana, ary terpyridine, molekilan'ny pyridine 3 pyridine mifamatotra.

Ny tobin'i Lewis matanjaka dia azo ampiasaina ho toy ny fanoloana ligand pyridine izay anisan'ny metaly metaly. Io toetra io dia ampiasaina amin'ny fitrandrahana ny fananganana fananganana sy fanodinana gidroana, amin'ny fampiasana, ohatra, ny sambo Carabtree. Ny pyridine Lingard izay nosoloana nandritra ny fanehoan-kevitra dia averina aorian'ny famaranana azy.

References

Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Ny Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Momba ny vokatra fanadiovana ny voly varimbariana" [amin'ny vokatra fanodinana volon'aretina biby]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". Ao Paquette, L. Rakipahalalana momba ny Reagents for Organise Synthesis. E-EROS (Rakipahalalana momba ny Reagents for Organise Synthesis). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.